几阵清风，数番微雨，洗去了冬天的沉重，迎来了一九二〇年的春天。
三月一日，蒋介石回乡探母。一个月后蒋母病愈，在孙中山和陈炯明的催促下，他南下福建，但只在漳州粤军司令部住了四天，参加一次军事会议，就又不辞而别了。
说实在的，此时的蒋介石多灾多难：刚到漳州就得了神经痛，先是在鼓浪屿静养，不见好转，旋返沪。一到上海便发高烧，而且脉搏缓慢，舌苔厚腻，精神萎靡。医生诊断为伤寒，住进了筱崎医院。
毛福梅闻讯大惊，扶着婆婆慌忙赶来。她昼夜守侍，温言柔语，尽心抚慰。蒋介石虽然无力说话，但眼前的一切他都看到了。更令他于心不忍的是，老母以重病之躯，也在协助儿媳忙上忙下。
两个月过去了，蒋介石的伤寒病已痊愈。可是他的牙齿脱落、骨瘦如柴、心境恶劣，与往日判若两人。
七月八日，出院后的蒋介石在孙中山、朱执信和廖仲恺的催促下又来到福建。但他基本上都是在鼓浪屿别墅里读书疗养，很少去漳州粤军司令部，即使去了也是白天处理一些事情，晚上就回厦门燕居。特别是八月十二日粤军决定兵分三路回师讨伐桂系军阀，在漳州公园召开誓师大会，而他连这样的大事都不关心，竟在头一天提前回浙江老家了。
八月十五日，朱执信致函归隐山林的蒋介石，劝他在大敌当前不要与陈炯明、许崇智做得太过分，回来与他们和衷共济，共同战斗。但我行我素的蒋介石却在景色秀丽的故园找了个和尚作导游，尽情地游山玩水，历览名胜。
半个月后，孙中山、廖仲恺和戴季陶也都以个人名义劝蒋介石重返粤军。直到九月三十日他被任命为粤军第二军参谋长，使他在粤军中的地位大大提高，仅次于陈炯明、邓铿和许崇智；粤军已攻克海陆丰各县，正进围惠州，广东各地民军也纷纷响应举行起义；桂系军阀眼看就要崩溃、粤军胜利在望之时，他才第三次南下广东，参加对右翼粤军的指挥。
在前线战斗节节胜利的时候，孙中山唯恐任性使气的蒋介石旧病复发擅离职守，特地在十月二十九日写了一信，劝其与陈炯明加强合作，同舟共济。他说：“竟兄此番回粤，实举全身气力以为党国，吾人亦不惜全力，以为竟兄之助，同心同德，岂复寻常可拟！”
孙中山在信中也大大夸奖了蒋介石的军事才能，说“计吾党内知兵事而能肝胆照人者，今已不可多得，惟兄之勇敢笃诚与执信比，而知兵则又过之”。但同时，孙中山又恳切地指出了他的缺点：“兄惟性刚而嫉俗过甚，故常龃龉难合。”然后，孙中山向蒋介石晓以革命大义，指出“为党负重大之责任，则勉强牺牲所见，而降格以求，所以为党而非为个人也”。
孙中山的这封信对蒋介石产生了一定效果，使他离粤出走的时间又推迟了七天。但在十一月五日，性情骄躁、与人寡合的蒋介石又为一点小事给陈炯明留下一封告别信，就悄然返沪一头扎进了光怪陆离的十里洋场。
十一月十二日，蒋介石在上海向孙中山报告了关于广东的情形以后，便返回浙江奉化老家去了。此后，孙中山也曾几次催请蒋介石回上海，共商革命大计，可他始终不予理会，置革命大业于不顾。
十一月二十八日，在粤军顺利进占广东省城、接管广东省政，并将桂系军阀全部逐出广东后，孙中山来到了广州。第二天，他召开第一次政务会议，确定了各部人选，重组了军政府。
一九二一年一月七日，孙中山直接致电蒋介石，希望他“速来臂助，勿再迟延”。以后，杨庶堪和邵元冲也都写信劝蒋前往广州，追随孙中山。特别是戴季陶，还特地到浙江溪口去动员蒋。结果，有恋母情结的蒋介石非但不听，还与戴季陶大吵一场。
事后，戴季陶写了一封长信给蒋介石，一再向他说明孙中山领导的革命事业正“日趋于成功之一途。自其主倡革命以来，其所持主义在中国之推行进步之速，或较各国革命史上为尤”。他还提请蒋介石注意：此时的革命形势比蒋介石所想象的要好得多，不论有没有他蒋介石参加，革命是肯定会成功的。为此，“劝兄赴粤，虽属为公，亦有一半系为兄个人打算”。戴季陶还劝告蒋介石一定要克服“任性使气，不稍自忍”的急躁固执情绪，否则“以此处世，深虞召祸，即不然，亦足碍事业之成功”。
直到二月初，蒋介石才在众人的规劝之下，不知是为公还是为私第四次南下广东。可是到广州一看，蒋介石发现粤军内部诸多矛盾依然如故，而且愈演愈烈，便于十八日又“迳归”浙江老家了。迷信“佛海无边”的他，这一次回家还带着病母和家小上了一趟普陀山求佛保佑。
蒋介石走后，自然又是孙中山、胡汉民、陈炯明、许崇智等函电交驰，催其南下投入革命斗争。经过千呼万唤，蒋介石终于在五月十日第五次南下了。
可是蒋介石到广州没几天，突然在夜间做了一个噩梦，梦见雪满山原，一白无际。也许是母子连心，特有的灵犀，让他预感到不祥。“默念此必母病凶兆，因不自安，遽返沪归里”。
蒋介石回到溪口后，看到母亲果然病重。王采玉在榻旁嘱其三件事：一是为她择地另葬，不愿与蒋肇聪及其前两妻合葬于桃坑山；二是腾出自家的一些房屋，办一所培育乡里子弟的学校；三是不要忘记亲朋好友，尤其是在困难中接济过自家的人。蒋介石都一一答应了。
半个月后，即六月十四日，已患心脏病的王采玉因蒋介石与毛福梅闹离婚而“郁死”，终年五十七岁。蒋介石为其母搞了一个隆重的举丧仪式，将灵柩暂厝祖宅。
可就在此时，桂系陆荣廷发动了粤桂战争，孙中山兵分三路，讨伐桂军，并很快攻占了梧州、浔州等广西重镇。为了尽快平定广西，消灭桂系军阀，孙中山、杨庶堪和邵元冲等不断致电蒋介石，希望他“安厝若毕”，即“墨寥从戎”。
八月十日，蒋介石为其母办完丧事后，便第六次南下。可是路经上海时突然刮起了大风，他担心祖宅被暴风雨冲垮，于是又折返溪口查看他母亲的灵寝，发现一切完好，这才放心地南下，可这时已是“黄花紫菊傍篱落”了。
蒋介石抵达广州正值陈炯明向桂军发动最后攻击的时候，并在九月二十六日彻底消灭了桂系，陆荣廷、谭诰明等仅带少数亲随逃往越南。可是，陈炯明在征讨桂系、统一两广以后，气焰更加嚣张，不仅拥兵自固，有时竟公开对抗孙中山，反对孙中山的北伐主张。
蒋介石一看这形势，自思留在广州无法施展，于九月下旬又悄然离开，回到山好水好家乡好的浙江去了，并在十一月二十三日将他母亲安葬在自宅附近风水极好的白岩山山腰。据说那块“前有照，后有靠，左右有山环抱”的山地形如弥勒佛，蒋母墓穴就点在弥勒佛的肚脐眼上。
十月八日，孙中山正式向非常国会提出北伐议案，得到了非常国会的通过。一周后，北伐军正式出发，开赴广西。
十二月四日，孙中山抵达桂林，并设立北伐大本营。同时，孙中山也不断致电千里之外的蒋介石，希望他速往桂林，参加北伐。
这时，蒋介石正在为他母亲举行葬礼。孙中山亲撰祭文，给予了很高的礼遇，蒋介石深受感动。“为人子者，一生之大事已尽”，同时看到革命形势发展迅速，更何况，北伐正是他发挥军事才能的大好时机，于是决定参加北伐。
为了表示自己的决心，已与陈洁如结婚的蒋介石将两个前妻毛氏和姚氏的分居作了安排，又为两个儿子经国和纬国分了家产，然后便于十二月十二日南下广州，一个月后抵达孙中山的大本营桂林。
一九二二年春天，正当北伐旗开得胜、六战六捷、形势大好之时，羽毛渐丰的陈炯明却釜底抽薪，指使部将叶举等擅自率部进驻广州，控制了省城。旋即又无理要求恢复其粤军总司令和原广东省长及撤销廖仲恺等人的职务，并在广州北部陈兵布防。
六月一日，轻车简从的孙中山自韶关回广州巡视时，已发现陈部有谋反迹象，但为了维持安定团结的局面，仍未予置疑。没想到这个被他一手提拔、被视为心腹的最重要的将领却得寸进尺，竟然密示叶举发动部属四千余人围攻总统府，并悬赏二十万大洋杀死孙中山。
六月十六日凌晨三时，广州观音山枪声大作，炮声轰鸣，总统府处于硝烟弥漫、弹雨横飞之中，幸亏有人及时报告，孙中山才在数名卫士的强挽之下离开总统府，夹在叛军之中摸黑向广州城外转移。
脱离险境后，孙中山徒步行至长堤，来到海珠海军总司令部，与海军总司令温树德同至白鹅潭，登上楚豫舰，次日转登永丰舰，指挥海军各舰反击叛军。
患难思挚友，国难思良将，孙中山此时想起了蒋介石。一个月前，蒋介石感到处境困难，便辞卸第二军参谋长职务回到了上海。于是，孙中山一面电令北伐军回师平叛，一面电催蒋介石“事紧急，盼速来”。同时，汪精卫也在上海电告蒋介石：“惊悉粤变，犹幸总理无恙。”
蒋介石虽然生性怪僻，比老谋深算的陈炯明年轻得多，但他讲究封建的忠义，特别是在形势危急关头，就更显出他那特有的义气性情。所以当他接到孙中山和汪精卫的电报以后，终于迈出了他一生中最为闪光，同时也是直接导致他发迹高升的一步棋：与孙中山共患难。
当时曾有人劝阻蒋介石：广州形势混乱，俟形势稳定以后再作处理。然而蒋介石却担心孙中山的安全，认为最要紧的是救护孙中山脱险。为了表示他的决心，他写信给张静江把后事和自己的家庭托付给他，以示“决心赴难，虽死不辞”。
六月二十五日，敢于冒险、以命赌运的蒋介石毅然决然地离开上海，四天后抵达粤海，然后冒险乘快艇穿越叛军的封锁线，终于登上永丰舰。他向孙中山单膝跪下，自责救驾来迟。
孙中山说蒋介石来了，比增添精兵两万还有用。 陈炯明听说蒋介石上了永丰舰，顿时面色发青，不无惊恐地说：“他在先生身旁，必定出许多鬼主意。”
蒋介石领受孙中山授予的海上指挥全权后，一面守卫孙中山，一面指挥舰队作战，正如孙中山后来所述：“陈逆之变，介石赴难来粤入舰，日侍余侧而筹策多中，乐与余及海军将士共死生。”
永丰舰是清政府以六十八万银元向日本三菱造船厂订制的钢木结构炮舰，长六十五点八三米，宽八点八米，型深四点五米，吃水二点四米，双机单舵，排水量为七百八十吨，功率一千三百五十马力，时速十三点五海里。舰上可装煤一百五十吨和淡水十六吨，舰员一百四十人，设主副炮八门。
永丰舰于一九一三年编入海军第一舰队，历经袁世凯称帝、张勋复辟之后，在张作霖执政时，孙中山在广州发起护法运动，海军总长程璧光率永丰舰所在的第一舰队九艘战舰在上海起义，开赴广州，成为孙中山所掌握的少数军队之一。
七月八日，由于陈炯明收买了三千吨以上的海圻、海琛、肇和三艘军舰上的部分官兵，使得这三艘战斗力最强的主力舰附逆。在此形势下，孙中山不得不变更战斗部署，决定将舰队移至长洲要塞背后的新造村一带，以避叛军在鱼珠炮台的轰击，掩护长洲要塞。但这必须经海心冈迂回，而海心冈平时水深只有六尺，军舰根本不能通过。
正当大家愁眉不展、焦虑万分之时，蒋介石已派人测得海心冈水深十五尺以上。原来这时正值雨季，珠江口水势上涨，舰队便顺利地驶过了海心冈，进驻新造村地区，从而显示了蒋介石的指挥才能。
可是，舰队刚刚驻进新造村，长洲要塞就失守了，海军舰队又一下子全部暴露在叛军的炮口之下。为避免舰队被击毁，必须将舰队驶往白鹅潭。但从新造村开往白鹅潭，要经过叛军占据的车歪炮台，那里炮队密布，居高临下，给舰队通过造成了很大困难。
孙中山命令以永丰舰为前导，率领舰队勇往直前，一面以各舰炮火向车歪炮台猛烈射击，掩护舰队前进，同时开足马力冲越叛军的封锁线。在战斗过程中，蒋介石急忙请孙中山进舱躲避，自己坚持站在舵楼上冒着炮火指挥作战。舰队终于冲过叛军的炮火封锁，驶入了白鹅潭。
在海军舰队停泊在白鹅潭期间，由于天气炎热，形势紧张，官兵们长期驻守在军舰上，十分疲惫。为鼓舞士气，蒋介石曾与水手们一起擦洗甲板，还在夜间登岸为孙中山采购食品和蔬菜。
由于回师平叛的北伐军迭次失利，为积蓄力量，已分途向江西、湖南边境退却，一时间很难平定叛乱；同时陈炯明又不断贿赂海军官兵，妄图加害于孙中山，并不断在舰队附近施放鱼雷，派遣战船袭挠舰队，或派飞机示威恐吓，使孙中山和舰队的安全受到严重威胁。
八月九日，在各方面的劝说下，孙中山召开各舰长会议，决定暂时离粤赴沪。午后，孙中山改乘英国驻广州领事派来的摩轩号炮艇离舰径往香港。同时离舰的除蒋介石外，还有陈策、陈煊、陈群和黄惠龙等。第二天，孙中山等又从香港乘俄国的维萨尔皇后号邮船赴上海。
应该说，蒋介石在永丰舰保卫孙中山是尽心尽职的，终日“侍候豫侧”。但到了上海以后，他对孙中山及其领导的革命事业就不那么热心了，而且还时发牢骚，若即若离。回沪不久，他就悄然离开孙中山返回浙江老家烧香磕头、祈神供祖去了。
这时，孙中山在上海与廖仲恺、胡汉民、汪精卫等积极筹备改组中国国民党，走联俄、联共的革命道路，同时积极组织武装力量讨伐陈炯明，急需蒋介石在军事方面担负重大责任。可躲在老家的蒋介石终日游山玩水，不肯出山。
八月三十日和九月十二日，孙中山两次致函蒋介石，告诉他“日来变局愈速”，“军事进行，……似日内便可解决”，希望他“早来同谋”，或“来居旬日”，“详商今后各方进行办法”。
同时，廖仲恺也两次给蒋介石写信，告诉他“现时各方情形，已有多少变更”，“此间待商之事正多，请即命驾来沪”，且“非常住此间策划不可”，“否则军事无人参划，若决定计划，或变更计划有误，悔之已晚矣”。他还特别指出：若大家都这样对革命事业不闻不问，“则先生左右可无一人矣”，希望蒋介石“为中国为先生为吾党出力”。
其实，蒋介石在九月九日曾来过上海，可他一到上海就去拜访他的“老师”张静江，对于正在为革命事业日理万机的孙中山、廖仲恺等却避而不见，还表示很大的不满，说上海“不可一日居，人诟北京为铸造恶人之烘炉，则上海更是一大烘炉。其铸造恶人也，范围愈为广泛矣”。
十月四日，蒋介石又来上海，可随后即去苏州、无锡游山玩水，之后由原路经上海回溪口老家，仍置孙中山等于不顾。直到半个月后，孙中山将入闽的许崇智部改编为东路讨贼军，任命许崇智为总司令兼第二军军长、蒋介石为参谋长，他才动身前往福建就任。
这次看上去蒋介石的决心不小，表示“此次讨逆杀贼复仇雪耻之责，吾当以一身任之，招疑招忌，任劳任怨，以求达乎目的而已”。然不多时，他又感到许崇智部“界限甚深，每相排挤”，不到一个月，他又要开溜了。
为此，孙中山在十一月十九日急电蒋介石：“我以回粤讨贼重任，托汝为与兄，无论如何困难，总须完此任务，方能释肩，万勿轻去，以致偾事。”
两天以后，孙中山又致一封长信，对蒋介石稍遇困顿就却步后退进行了批评。他说：“有十日内毫无进步，则无可如何等语，吁！是何言也！吾不能亲身来闽，而托兄以讨贼之任，兄何能遽萌退志如此！夫天下之事，其不如人意者固十常八九，总在能坚忍耐烦，劳怨不避，乃能期于有成。若十日无进步则不愿干，则直无事可成也！”
同时，汪精卫也致信蒋介石，指出“人生做事，决无爽快干净之时，而兄之去留，关系于此军之存亡者又至大，只能以忍耐坚持相劝慰，万一兄竟撒手，则前途希望绝矣”。
尽管孙中山等人函电交驰，一再好言相劝，晓以大义，蒋介石还是走了。直到十二月十八日，在孙中山的一再催促之下，他才勉强回福建。他这次在福建也没有住多久，在游完福州鼓山就又去上海了。
进入一九二三年，西路滇、桂军的平叛战争已取得了节节胜利。一月九日克肇庆，十日下三水，十六日收复广州，陈炯明率领残部再次逃往惠州老巢。
二月九日，蒋介石写信给许崇智，表面自责“刚愎浮躁，善谋不足，败事有余”，“用屡出自试，愚拙日甚，以致无言不失，无事不乖，徒形己拙，无补党国”，实际上是在发泄不满情绪。
二月二十一日，孙中山从上海抵达广州。八天后在农林试验场正式设立海陆军大本营（后迁至珠江南岸士敏土厂），并就任大元帅之职。在此之前，已任命蒋介石为大本营参谋长，先后四次电催蒋介石赴广州就职，称“军事枢机，不可一日无人也”。
同时，杨庶堪、古应芬等也电催蒋介石，“望即命驾来粤”。胡汉民、汪精卫、邹鲁等，则专程前往宁波劝驾，蒋介石依然没有为之动情。
直到四月九日，孙中山同意蒋介石不再负东路讨贼军之责，蒋介石才于六天后从上海慢慢腾腾地起程。六月十五日，孙中山又改任他为大元帅行营参谋长，直属孙中山领导。可是欲壑难填的蒋介石还是不满足，于七月十二日又辞职不干了。
